Regla antiguamente se llamaba Guaicanamar y en ella habitaban pobladores aborígenes aruacos que se dedicaban a la caza, la pesca, la recolección y la agricultura incipiente. En 1571 en el territorio habitaban españoles junto con los aborígenes y otros pobladores. En 1573 el Ayuntamiento de la Habana mercedó a Don Diego Miranda la hacienda Guaicanamar, en dicho terreno se instauró el ingenio llamado San Pedro de Guaicanamar, este se demolió mas tarde para cultivar trigo y posteriormente cultivar cacao. En 1687 el alguacil Don Pedro Recio de Oquendo donó una parte de su hacienda llamada Guaicanamar para levantar el santuario dedicado a Nuestra Señora de Regla.
Regla fue un centro comercial clandestino de esclavos, tolerado por las autoridades coloniales, donde existieron por muchos años los numerosos barracones que surtía Pedro Blanco, el Negrero , [Él afirmó] «… los más vastos y numerosos de la isla, a un kilómetro de la villa. Además de la feria, periódica, se abría el mercado cada vez que llegaba una armazón o bajaba del interior algún ingenio en liquidación. La feria que se abría ahora era debido a la llegada a salvamento de varios [barcos] negreros bien cargados. La trata, suprimida al norte del Ecuador, se movía con fiebre. El puerto [de Regla] estaba lleno de [barcos] negreros que iban y venían. Los barracones en número de treinta o cuarenta, estaban atiborrados de cuerpos. Se desplegaban, irregularmente en torno a una vasta planicie central, el campo de feria, sin ninguna división. Cada dueño, auxiliado por contramayorales negros, sacaba al campo su rebaño y le hacía correr, brincar y cantar al son del látigo. Del interior de la isla llegaban guajiros en monturas plateadas, estrellas por espuelas, guayabera impecable, polainas charoladas y panamá alón en la cabeza. Se apeaban del caballo y avanzaban a paso largo, pero pausado, al centro de la feria con la fusta en la mano. Pasaban entre los grupos ojeándolos de pasada, con aire de connaisseur , y volvían a situarse a un espacio abierto a cierta distancia de los grupos. Los vendedores hacían sonar el látigo y los cautivos se destacaba solicitados por el ojo del comprador probable, paseándose ante él. Éste examinaba la pieza. Le mandaba moverse, saltar, jugar los miembros. Le palpaba las pantorrillas, le miraba la dentadura, abriéndole las bembas como a los caballos, le metía las mano por entre las piernas [palpandole los genitales] y como doña Modesta en Recife le probaba el sudor. El comprador necesitaba de intérprete para examinar la pieza, y para esto servía la cáscara de vaca, que manejaba un contramayoral (…). Fuera de los barracones ordinarios había otros más seguros y custodiados donde guardaban a los cimarrones (…). La villa tenía mala fama. En sus madrigueras de tablas se ocultaban ladrones, rameras, salteadores, tahures, vagos, cimarrones, asesinos, chulos, vagabundos, negreros, piratas, decía la fama…»
Regla en la actualidad constituye uno de los 14 municipios de la Ciudad de La Habana, representando un papel importante en la economía nacional porque en el territorio se asientan entre otros los principales muelles de la bahía de la Habana, el puerto pesquero mayor del país, los astilleros de Casablanca, una fábrica de fertilizantes, dos termoeléctricas y la refinería más grande de petroleo en Cuba y una refinería de aceites comestibles. Toda esta estructura fabril le dio a Regla desde muy temprano una gran actividad económica que relacionó a su población al desarrollo.
Regla esta limitada Noreste por el municipio Habana del Este, por el Sur sureste por el municipio Guanabacoa, por el Oeste suroeste el municipio San Miguel del Padrón, al Oeste noroeste limita con el municipio Habana Vieja. Regla geográficamente es una península bañada por las aguas de la bahía de la Habana, lo cual le otorga el nombre del Ultramarino Pueblo de Regla. La población de regla constituida por blancos, negros y mestizos es una comunidad que conserva muchas de las tradiciones culturales de los pobladores que intervinieron en su formación.
Fuente: Franco, José Luciano. Folklore Afrocubano: “La Diáspora Africana en el nuevo Mundo”.Editorial Ciencias Sociales, La Habana, 1975. pp 201-202. Publicado originalmente en: Folklore Criollo y Afrocubano, publicaciones de la Junta Nacional de Arqueología y Etnología, La Habana, 1959. pp 55-96.